Это очень индивидуально...
Вы же знаете свою собаку, если мерзнет одевайте. Если бегает как сумашедшая можно не одевать, с условием если после сумашедшего бега вы идете домой, а не стоите 20 минут, а собака тем временем остыла и замерзла. В целом как с малыми детьми!!!